Milstein empezó en la arquitectura, pero pronto se interesó por la fotografía aérea y de aviones. A los 17 años obtuvo su licencia de piloto y actualmente sobrevuela con su helicóptero distintas zonas de Estados Unidos para capturar su esencia desde el cielo. Jeffrey Milstein se centra en los patrones y la geometría que trazan los edificios y la propia naturaleza.