El nuevo régimen, sin embargo, marchaba en puntillas. Con Pinochet en el cargo de Comandante en Jefe del Ejército, los proyectos del Presidente democratacristiano se implementaron de cara al país, pero con una mirada de soslayo hacia los cuarteles. El temor de una sublevación llevó a que se construyera una transición pactada entre el nuevo gobierno y anterior.
Caracterizó dicho período, lo ocurrido en la elipse del Parque O’Higgins, con Pinochet sentado cerca del Presidente Aylwin, en la parada militar de 1990, donde no se pidió, como es usual, la acostumbrada aprobación del mandatario para el despliegue de los efectivos militares en el día de las Glorias del Ejército. El general Carlos Parera, quien estaba a cargo de solicitar la autorización para iniciar el desfile, fue el que cometió la «gaffe», pero su inspirador probablemente fue otro. Esto significó que Parera pasara a retiro antes de tiempo por su inaceptable falta al protocolo.
La presión de Pinochet continuó esta vez desde los cuarteles. Ahí realizó algunas exhibiciones de fuerza y de autonomía propia, en lo que se denominó el "boinazo" o ejercicio de enlace como respuesta a la apertura del llamado caso de los «pinocheques». Esto ante la amenaza de procesar a personas de su entorno -en particular a su hijo Augusto, que habría recibido pagos del Ejército por unos 3 millones de dólares, y para forzar el cierre de toda investigación al respecto. Pese a que las muestras de descontento militar continuaron en menor grado durante el mandato del nuevo presidente Eduardo Frei Ruiz-Tagle en marzo de 1994, el general Pinochet demostraba que tenía fuerza y poder aún.
Por otro lado, con Pinochet de vuelta al mundo castrense comenzó a implementar las reformas internas que había ideado el general durante largos años. El proyecto de modernización llamado "Alcázar" buscaba reorganizar la milicia, a través de una mayor instrucción y entrenamiento de su personal. Asimismo, se comenzó a diseñar el proyecto del cohete "Rayo", en colaboración con la industria militar británica, que buscaba a través de Famae poner en marcha en Chile una industria militar.
No obstante, lo cierto es que con la elección de un nuevo Presidente en Chile en 1994, el DC Eduardo Freí Ruiz Tagle, un tecnócrata sin mayor interés en heredar los problemas del pasado, el general Pinochet comenzó a dejar de ocupar el rol político de siempre. Si bien durante la celebraciones de fiestas patrias, su presencia en el Día de las Glorias del Ejército seguía produciendo una ola de aplausos y rechiflas en el recinto del Parque O’Higgins.
El jefe castrense, con más de 80 años de vida, sentía ya el cansancio de una agitada vida. Así, pues, el 10 de marzo de 1998, Augusto Pinochet dejaba las fuerzas armadas, tras 24 años al mando del Ejército. Asume su cargo Ricardo Izurieta Caffarena, y Pinochet aporta las primeras señales de un nuevo reto en su vida: llegar al Congreso como senador vitalicio, según correspondía en la Constitución propugnada por él.
En el plano de las armas sentía que ya había cumplido su misión y ahora lo esperaba el Parlamento, antes de retirarse siguiendo el ejemplo de su admirado Cincinato, un prohombre romano que tras salvar a su país volvió al arado de su propiedad rural.
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